Il Castello di Monteriggioni fu costruito dai senesi, per ordinanza del podestà Guelfo da Porcari, in un periodo compreso tra il 1213 e il 1219. Il terreno, acquistato dalla famiglia nobile Da Staggia, era la sede di un'antica fattoria longobarda (la denominazione di Montis Regis probabilmente indicava un fondo di proprietà regale o che godeva di esenzioni fiscali da parte della corona).
La costruzione del castello ad opera della Repubblica di Siena ebbe principalmente scopo difensivo, in quanto il borgo sorse sul monte Ala in posizione di dominio e sorveglianza della Francigena, per controllare le valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, storica rivale di Siena.
Il tracciato circolare delle mura fu ottenuto semplicemente seguendo l'andamento naturale della collina.

San Gimignano sorge su un luogo abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C. Il colle era stato scelto per questioni strategiche, essendo dominante sull'alta Val d'Elsa.
Sulle pendici del Poggio del Comune sono presenti i ruderi di Castelvecchio, un villaggio di epoca longobarda.
La prima menzione risale al 929.
Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la 19ª tappa (Mansio) del suo itinerario di ritorno da Roma verso l'Inghilterra. Sigerico la nominò Sancte Gemiane, segnalando il borgo anche come punto di intersezione con la strada fra Pisa e Siena.
Secondo la tradizione il nome derivò dal santo vescovo di Modena, che avrebbe difeso il villaggio dall'occupazione di Attila.
La prima cinta muraria risale al 998.

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