Il comune di Castiglione di Sicilia rientra tra i borghi più belli d'Italia.
Fu fondato dai profughi di Naxos nel 496 A.C e fu distrutto dalle truppe del tiranno siracusano Dionisio I. Tra i successivi governanti della città ci furono i Romani, i Bizantini, i Normanni e gli Svevi. Castiglione fu anche il feudo di Ruggero di Lauria, dove ancora oggi è presente il castello che riporta il suo nome.
La città conserva ancora le tracce del suo passato storico, a partire dai ruderi di un'acropoli greca, di un piccolo tempio rustico bizantino, di una torre saracena e di un castello normanno.
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